Το απόγευμα της Δευτέρας στα γραφεία της ΕΠΣ Ξάνθης πραγματοποιήθηκε η κλήρωση της ημιτελικής φάσης του κυπέλλου. Η κληρωτίδα έβγαλε τα ζευγάρια:

Τέταρτη 23 Ιανουαρίου, Ώρα 15:00

Ασπίδα Ξάνθης – Εχίνος Σπορ

Τετάρτη 30 Ιανουαρίου, Ώρα 15:00

Αρης Αβάτου – Ορφέας Ξάνθης

Τετάρτη 6 Φεβρουαρίου, Ώρα 14:30

Εχίνος Σπορ – Ασπίδα Ξάνθης

Τετάρτη 13 Φεβρουαρίου, Ώρα 14:30

Ορφέας Ξάνθης- Άρης Αβάτου