Το μεσημέρι της Τετάρτης (12:00) στα γραφεία της ΕΠΣ Ξάνθης πραγματοποιήθηκε η κλήρωση της προημιτελικής φάσης του Κυπέλλου της Ένωσης. Τα ζευγάρια των “8” θα αναμετρηθούν σε διπλές αναμετρήσεις με τα πρώτα παιχνίδια να διεξάγονται στις 14 και 21 Νοεμβρίου και οι επαναληπτικοί στις 28 Νοεμβρίου και 5 Δεκεμβρίου.
| Προημιτελική φάση Κυπέλλου ΕΠΣ Ξάνθης 2018-2019 | |
| Αναγέννηση Θ. – Άρης Αβ. | Α’ Αγώνας: Τετάρτη 14/11 (15:00), Β’ Αγώνας: Τετάρτη 28/11 (14:30) |
| Εχίνος Σπορ – Κεσσάνη Ερ. | Α’ Αγώνας: Τετάρτη 14/11 (15:00), Β’ Αγώνας: Τετάρτη 28/11 (14:30) |
| Απόλλων Ξ. – Ασπίδα | Α’ Αγώνας: Τετάρτη 21/11 (15:00), Β’ Αγώνας: Τετάρτη 5/12 (14:30) |
| Ηρακλής – Ορφέας Ξ. | Α’ Αγώνας: Τετάρτη 21/11 (15:00), Β’ Αγώνας: Τετάρτη 5/12 (14:30) |
