Το απόγευμα της Δευτέρας στα γραφεία της ΕΠΣ Ξάνθης πραγματοποιήθηκε η κλήρωση της ημιτελικής φάσης του κυπέλλου. Η κληρωτίδα έβγαλε τα ζευγάρια:
Τέταρτη 23 Ιανουαρίου, Ώρα 15:00
Ασπίδα Ξάνθης – Εχίνος Σπορ
Τετάρτη 30 Ιανουαρίου, Ώρα 15:00
Αρης Αβάτου – Ορφέας Ξάνθης
Τετάρτη 6 Φεβρουαρίου, Ώρα 14:30
Εχίνος Σπορ – Ασπίδα Ξάνθης
Τετάρτη 13 Φεβρουαρίου, Ώρα 14:30
Ορφέας Ξάνθης- Άρης Αβάτου